В страховках на гражданские автомобили с общей допустимой массой до 3,5 тонн нигде не указывается наличие прицепного устройства. Не знаю как на коммерческих.
С прицепом можно ездить при наличии на него документов и сертификата соответствия на фаркоп. Сертификат ввели совсем недавно, но подавляющее большинство ездят без него. При остановке инспектор, конечно, имеет право поинтересоваться сертификатом, если фаркоп выглядит совсем уж самопальным, но на моей практике ни разу не спрашивали (кому хочется лезть под бампер и смотреть грязные наклейки?). Да и на прицеп только один раз спросили документы (разумеется, он на меня не оформлен).